Una delle strade più importanti di Tallinn è Pikk tänav (strada lunga), la via che attraversa la Città Vecchia, un tempo abitata dai mercanti più ricchi della città.
La strada, che dalla collina di Toompea giunge fino alla Grande Porta Marittima, è densa di storia e costellata da monumenti significativi.
Tra gli edifici più interessanti dal punto di vista architettonico, da non perdere le sedi delle antiche Gilde, le potenti corporazioni esistite fino agli inizi del XX secolo che raccoglievano i rappresentanti di varie professioni, quasi tutte a maggioranza tedesche.
Al numero 17 si trova la prestigiosa casa della Gilda maggiore del 1410 che riuniva i mercanti più importanti di Tallinn, i soli ai quali venivano assegnati impieghi pubblici e funzioni ufficiali. Oggi l’edificio tardo gotico ospita l‘Ajaloomuuseum, il museo sulla storia estone, dalla preistoria fino alla fine del XVIII secolo.
Al civico 20, le statue di San Canuto e di Martin Lutero decorano la facciata della Gilda che porta il nome del santo patrono, un tempo re di Danimarca.
Attigui sono la sede della Gilda di S. Olaf (N. 24), la più antica di Tallinn, e l’edificio rinascimentale della Casa delle Teste Nere, sede della confraternita dei mercanti celibi il cui compito era quello di difendere la città dai nemici.
