Le prime forme di insediamento nel territorio eugubino sono da collocarsi già nel paleolitico.
Resti di un villaggio di età neolitica sono stati trovati in località San Marco.
Nell’età del bronzo un abitato si sviluppò per più secoli sul soprastante monte Ingino; le relative tombe, scoperte limitatamente all’età del bronzo finale, si trovavano nell’area successivamente occupata dal centro.
Alleatasi con Roma nel 295 a.C., nel 167 a.C. vi fu custodito Genzio, ultimo re dell’Illiria fatto prigioniero dal pretore Lucio Anicio Gallo.
Gubbio ottenne nell’89 a.C. la cittadinanza romana: fu eletta a municipium e ascritta alla tribù Clustumina.
Invasa dagli Eruli, fu nel 552 distrutta dai Goti di Totila, ma venne ricostruita con due potenti torri difensive dai Bizantini di Narsete, generale di Giustiniano, non più in pianura, ma alle pendici del monte Ingino.
Nel corso dell’VIII secolo, Gubbio fu interessata a più riprese dall’espansione dei re longobardi Liutprando, Astolfo e Desiderio nei territori bizantini dell’Italia centrale.
Ceduta alla Chiesa con le donazioni di Pipino il Breve e Carlo Magno, la città, pur assoggettata ai vescovi, si costituì in Libero comune di fazione ghibellina e, nell’XI secolo, iniziò una politica espansionistica.
Distrutta Luceoli, posta sulla via Flaminia nei pressi dell’odierna Cantiano, il suo vasto territorio fu inglobato in quello eugubino e, in posizione più strategica, fu fondata Pergola (poi città autonoma dal 1752).
La creazione di Pergola fu considerata pericolosa dalla vicina città di Cagli, che già si sentiva minacciata da Gubbio, in quanto gli eugubini avevano ottenuto la concessione imperiale sullo strategico castello di Cantiano, controllando di fatto, agevolmente, i collegamenti sulla via Flaminia; ne nacquero una serie di scontri che coinvolsero, in forza delle alleanze promosse dai cagliesi, anche Perugia.
Le continue guerre di confine portarono Gubbio ad avere più di cento castelli sotto il suo dominio ma, nello stesso tempo, ad entrare in forte conflitto con Perugia, allarmata dal suo espansionismo.
Nel 1151 undici città confederate, capeggiate da Perugia, attaccarono Gubbio con l’intento di spazzarla via.
La città resse all’urto e il seguente contrattacco portò ad una schiacciante vittoria degli assediati.
L’evento fu attribuito all’intervento ritenuto miracoloso di sant’Ubaldo (1080-1160), allora vescovo della città.
La potenza militare e commerciale che Gubbio andava sempre più ostentando portò ad altri scontri con Perugia, finché nel 1257 i perugini occuparono parte dei territori eugubini, che furono poi restituiti con il trattato di pace del 1273.
Nel 1860 Gubbio fu annessa al Regno d’Italia e, per effetto del decreto Minghetti, il 22 dicembre 1860 fu distaccata dalle Marche e aggregata all’Umbria, distaccandola dalla Delegazione apostolica di Urbino e Pesaro e aggregandola alla neo-costituita Provincia di Perugia.
Durante la seconda guerra mondiale, il 22 giugno 1944, a seguito dell’assassinio di 2 ufficiali medici germanici in un bar cittadino, i tedeschi attuarono una feroce rappresaglia, rastrellando e successivamente trucidando, a colpi di mitragliatrice, 40 cittadini innocenti, nei pressi della chiesa della Madonna del Prato, dove oggi un mausoleo ricorda i “40 martiri”.
Inoltre, per circa trenta giorni, fino al 25 luglio 1944, giorno della liberazione, la città fu duramente bombardata dalle artiglierie tedesche che, dai monti circostanti, battevano la vallata per contrastare l’avanzata delle truppe di liberazione.
